Том Хансен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают поздравительные открытки, радуя тысячи людей. Его работа полна искромётного юмора, но настоящая жизнь кажется ему куда более предсказуемой, пока он не встречает Саммер — коллегу, в которую влюбляется без памяти. Он уверен, что она — та самая, единственная, о ком он всегда мечтал.
Но следующие 500 дней их отношений доказывают Тому, что любовь — это не сценарий, который можно написать заранее. Его ожидания сталкиваются с реальностью, полной неожиданных поворотов, иронии и забавных моментов. Герой понимает, что счастье нельзя контролировать, но именно в этой непредсказуемости и скрыта его настоящая магия.